Au début des années 1970, à New York. Après de brillantes études à la Wharton School, une des écoles de commerce les plus prestigieuses au monde, Donald Trump prend la tête de l'entreprise jusque-là dirigée par son père, et spécialisée dans la location de logements destinés à la classe moyenne new-yorkaise. Le jeune homme fait de suite preuve d'une grande habileté dans la gestion de ses affaires. Visé par une enquête, il s'offre les services de Roy Cohn, un redoutable avocat qui parvient à éviter une condamnation en signant un accord avec la justice. Ravi de l'issue du procès, Donald Trump le nomme alors conseiller juridique...